転職の前にどんな仕事かをインターン的に知りたいのは、ミドルエイジ以上なら必須だ。
しかし、今の日本は働き手が少ないのに、制度はまだまだ高度経済成長時代のまま。
転職を阻んでいるにもかかわらず副業は原則禁止だ。
このルールは早急に改めることが必要で、多くの人が、会社も含めて機会損失している。
原則副業解禁、これだけで日本の経済にとって大きなメリットをもたらすだろう。
金をばら撒くだけが政策ではない。
Yahoo!より、
ミドル世代の転職増…未経験の業種でギャップも?40代の“中年新人”「勝手に自立を求められる」「手厚く教えてくれる先輩がいない」
8/10(日) 11:51配信ABEMA TIMES

記事より、
■転職前に「副業をするのが1番いい」
リディラバ代表の安部敏樹氏は、採用面談を行う立場から、「『あなたは何がしたいんですか?』という点を採用面接プロセスでしっかりと見極め、お互いに理解できるプロセスを踏んだ方が、入社後のオンボーディングが早くなる」と指摘する。 異業種からの転職者のオンボーディングのコツについては、「仕事の本質を理解し解きほぐしていくことや、どれだけハードシングスを経験してきたかを見極めること」を挙げる。「ハードシングスを多く経験してきた人は適応能力が高いため、『ここまで遠い場所でもなんとかなるかもね』といった判断ができる」。 また、一番いいのは、「1年目の給料をちょっと下げる」ことだといい、「中途採用で来る人の給料が高いと、元々いる社員が『なんでこんなことできないの?』と感じ、『なんで自分より高い給料の人に、一から教えなきゃいけないの?』という感情が確かに存在する」との見方を示した。 末永氏は、ミドル世代の転職は「難しいし、リスクは大きい」と捉えている。そのため、「どんなリターン、目的を果たしたいのかを明確にし、覚悟を持って主体的に入社後に行動できるかが非常に求められる」と強調した。 ケンタ氏は、転職を悩むミドル世代に対し、「環境の違う人とたくさん会って話した方がいい。自身の会社やコミュニティだけでは固定観念があるため、趣味やバーなどで会うような、全く違う生き方をしている人から話を聞き、どの生き方が一番幸せを感じるかと考えることが、すごく意味があると思う」とアドバイスする。
日本語コメント
転職前に“副業で土台づくり”は超重要。でも日本だと就業規則の許可制/禁止、労働時間の通算(36協定・健康配慮)、競業避止・NDA、住民税でバレやすい、長時間労働文化が壁。
それでも現実解はある:
- まず就業規則を確認→許可申請(黙ってやらない)。
- 競業しない領域で小さく始める(例:翻訳/ライティング、データ整備、デザイン、ノーコード運用)。
- 形は業務委託で。勤務と通算されないよう時間管理を徹底。
- 税務は開業届+青色申告を検討。住民税は「自分で納付(普通徴収)」にチェック(自治体運用で漏れもある前提で情報管理)。
- 目安:生活費3–6か月の予備資金+副収入が3か月連続で月◯万円を超えたら転職GOの合図。
- 情報持ち出し厳禁・NDA遵守、ポートフォリオ整備、実名/匿名の使い分けでリスク最小化。
“副業 → 実績 → 収益の再現性”を作れた人から、転職も有利に進みます。
English Comment
Building a side business before switching jobs is smart—proof of demand beats any résumé. In Japan, though, it’s harder because of company approval rules, total working-hours limits, non-compete/NDA constraints, municipal tax disclosures, and long-hours culture.
Practical path:
- Read your employment rules and file for approval (don’t go stealth).
- Start outside your employer’s domain (writing/translation, data ops, design, no-code ops).
- Use contract (freelance) agreements, track hours carefully to avoid “combined working time” issues.
- For taxes, consider sole-proprietor registration + blue return; opt for self-paid residence tax (noting some municipalities may still leak info—manage accordingly).
- Milestones: 3–6 months’ runway saved, plus side income hitting ¥X/month for 3 straight months → green light to switch.
- No proprietary info, NDAs honored, build a portfolio, choose real-name vs. pen-name wisely.
Convert side gigs into repeatable revenue, then jump—on your terms.
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